Γεννημένος στις 30 Δεκεμβρίου του 1954 στο Σικάγο, επαγγελματίας παίκτης μυήθηκε στον κόσμο του πόκερ σε μικρή ηλικία από τον πατέρα του. Έχει πάρει πτυχίο επιστήμης υπολογιστών στο πανεπιστήμιο του Illinois και έχει παρακολουθήσει μαθήματα της μαθηματικής σχολής χωρίς να πάρει πτυχίο. Ήταν εργαζόμενος της Symantec μέχρι να βγεί στη σύνταξη στην ηλικία των 36 ετών και από τότε αφιερώθηκε εξ ολοκλήρου στο πόκερ.

Έχει δύο παιδιά και τέσσερα εγγόνια και μένει στην Καλιφόρνια. Ο θετός του γιoς Joe Sebok με τον οποίο διαχειρίζονται site στρατηγικής πόκερ είναι επίσης επαγγελματίας παίκτης.

Το 2005 ο Greenstein έγραψε βιβλίο με τον τίτλο Ace on the River. O πρωταθλητής WPT season 3 Tuan Le δήλωσε ότι με τη βοήθεια αυτού του βιβλίου βρέθηκε στο δρόμο της επιτυχίας. Είναι γνωστό ότι ο Greenstein δίνει ένα αντίτυπο του βιβλίου του σε όποιον παίκτη τον αποκλείει σε τουρνουά, μαζί με αυτόγραφο και λεπτομερή ανάλυση του hand που τον έβγαλε από το τουρνουά! Ο Greenstein έκανε μαθήματα πόκερ σε παλιά του φιλενάδα με αντάλλαγμα να του μάθει εκείνη με την σειρά της βιετναμέζικα. Έχει το παρατσούκλι Robin Hood of Poker καθώς δωρίζει σε φιλανθρωπικά ιδρύματα όλα του τα κέρδη από on-line τουρνουά.

Έχει συνολικά κέρδη από τουρνουά περίπου $3,578,833 και 33 θέσεις cash. Παρακάτω φαίνονται μερικές από τις επιτυχίες του:

2005 WSOP, Event 19 Pot-Limit Omaha 1η θέση $128,505

2007 WSOP, Event 14 7-card Stud 4η θέση $33,698

2007 WSOP, Event 39 Worls championship HORSE 7η θέση $259,296

2008 WSOP, Event 45 World Championship HORSE 6η θέση $350,000